Escuela Nº 44 y Sociedad Nativista
El proceso fundacional de Castellanos comienza en 1903 con el surgimiento de la parada del tren, pero es la fundación de la Escuela Nº 44 el evento que consolida dicho proceso.
El 14 de julio de 1905 se solicitó su creación, celebrándose la inauguración el 5 de octubre de 1908. En ese día la maestra María Matilde Ghiossio, inmigrante italiana,recibió a los 6 primeros alumnos.
Escuela Superior de Enología "Tomás Berreta"
Este establecimiento educativo fue inaugurado en el año 1939. Originalmente denominado Escuela Industrial de Enología, es una dependencia de la UTU (Consejo de Educación Técnico Profesional, ex Universidad del Trabajo del Uruguay) dedicado a la formación de técnicos especializados en la producción de vino. Esta escuela no solo brinda formación teórico-práctica en el área de la vitivinicultura sino asesoramiento y servicio a los productores de la zona, particularmente en la preservación de las plantaciones.